Paul Mendelson begrijpt live casinospellen als geen ander, en zijn expertise op het gebied van sportweddenschappen is eveneens ongeëvenaard. Gokken was echter niet het enige waarin hij geïnteresseerd was. Zijn carrière begon nogal onconventioneel.
Paul begon op jonge leeftijd met het schrijven voor toneelstukken en vond op 21-jarige leeftijd de weg naar het Nationale Theater. Hij begon aan de voorkant van het Huis en werkte daarna als regieassistent voordat hij toneelschrijver werd. Zijn toneelstuk ‘You’re Pretty Safe With Me’, uitgevoerd in het Cottesloe Theatre, werd een mijlpaal in zijn carrière, waarmee hij de jongste schrijver was die in het National Theatre heeft opgetreden. Na twee mislukte toneelstukken ging hij al snel non-fictie schrijven, waar hij uiteindelijk zijn interesse en talent vond in casino’s en gokken.