Paul Mendelson forstår live casinospil som ingen andre, og hans ekspertise inden for sportsvæddemål er lige så uovertruffen. Dog var gambling ikke det eneste, han var interesseret i. Hans arbejdskarriere startede snarere ukonventionelt.
Paul begyndte at skrive til skuespil i en ung alder og fandt vej til Nationalteatret, da han kun var 21. Han startede forrest i huset og arbejdede derefter som instruktørassistent, før han blev dramatiker. Hans skuespil “You’re Quite Safe With Me”, opført på Cottesloe Theatre, blev en milepæl i hans karriere, hvilket gjorde ham til den yngste forfatter, der har optrådt på National Theatre. Efter to mislykkede skuespil gik han snart til faglitteratur, hvor han til sidst fandt sin interesse og talent for kasinoer og gambling.