Paul Mendelson comprend les jeux de casino en direct comme aucun autre, et son expertise en matière de cotes de paris sportifs est également inégalée. Cependant, le jeu n’était pas la seule chose qui l’intéressait. Sa carrière professionnelle a commencé de manière plutôt non conventionnelle.
Paul a commencé à écrire des pièces de théâtre dès son plus jeune âge et a trouvé son chemin vers le Théâtre National alors qu’il n’avait que 21 ans. Il a commencé à l’avant de la Chambre, puis a travaillé comme assistant metteur en scène avant de devenir auteur dramatique. Sa pièce « You’re Very Safe With Me », jouée au Cottesloe Theatre, est devenue une étape importante dans sa carrière, faisant de lui le plus jeune écrivain à avoir joué au National Theatre. Après deux pièces infructueuses, il s’est rapidement tourné vers l’écriture de non-fiction, où il a finalement découvert son intérêt et son talent pour les casinos et les jeux de hasard.