Paul Mendelson înțelege jocurile de cazinou live ca nimeni altul, iar experiența sa în cote de pariuri sportive este la fel de neegalat. Cu toate acestea, jocurile de noroc nu erau singurul lucru de care era interesat. Cariera sa profesională a început mai degrabă neconvențional.
Paul a început să scrie pentru piese de teatru de la o vârstă fragedă și și-a găsit drumul la Teatrul Național când avea doar 21 de ani. A început în fața Casei și apoi a lucrat ca asistent regizor înainte de a deveni dramaturg. Piesa sa, „You’re Quite Safe With Me”, jucată la Teatrul Cottesloe, a devenit o piatră de hotar în cariera sa, făcându-l cel mai tânăr scriitor care a jucat la Teatrul Național. În urma a două piese nereușite, a trecut curând la scris non-ficțiune, unde și-a găsit în cele din urmă interesul și talentul în cazinouri și jocuri de noroc.