Paul Mendelson rozumie gry kasynowe na żywo jak nikt inny, a jego wiedza na temat kursów zakładów sportowych jest równie niezrównana. Jednak hazard nie był jedyną rzeczą, która go interesowała. Jego kariera zawodowa zaczęła się raczej niekonwencjonalnie.
Paul zaczął pisać do sztuk teatralnych w młodym wieku, a w wieku 21 lat trafił do Teatru Narodowego. Zaczynał przed teatrem, a następnie pracował jako asystent reżysera, zanim został dramaturgiem. Jego sztuka „Jesteś ze mną całkiem bezpieczna” wystawiona w Cottesloe Theatre stała się kamieniem milowym w jego karierze, czyniąc go najmłodszym pisarzem, który występował w Teatrze Narodowym. Po dwóch nieudanych sztukach wkrótce zajął się pisaniem literatury faktu, gdzie w końcu odkrył swoje zainteresowanie i talent w kasynach i grach hazardowych.