Paul Mendelson entiende los juegos de casino en vivo como ningún otro, y su experiencia en cuotas de apuestas deportivas es igualmente inigualable. Sin embargo, el juego no era lo único que le interesaba. Su carrera laboral comenzó de forma poco convencional.
Paul comenzó a escribir para obras de teatro a una edad temprana y llegó al Teatro Nacional cuando solo tenía 21 años. Comenzó al frente de la casa y luego trabajó como asistente de dirección antes de convertirse en dramaturgo. Su obra «Estás bastante seguro conmigo», presentada en el Teatro Cottesloe, se convirtió en un hito en su carrera, convirtiéndolo en el escritor más joven en actuar en el Teatro Nacional. Después de dos obras fallidas, pronto se dedicó a escribir no ficción, donde finalmente encontró su interés y talento en los casinos y los juegos de azar.